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Cy5.5-马来酰亚胺Cyanine 5.5 maleimide

目录号: PC21419 纯度: COA
Cy5.5-马来酰亚胺是一种含有马来酰亚胺活性基团的荧光染料，属于近红外（Near-Infrared, NIR）荧光染料家族中的Cy5.5系列。
Cy5.5-马来酰亚胺（CAS 1593644-50-8）产品图
CAS No. :1593644-50-8
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中文名称
Cy5.5-马来酰亚胺
中文别名
菁染料CY5.5马来酰亚胺
英文名称
Cyanine 5.5 maleimide
英文别名
Cyanine 5.5 maleimide
Cas No.
1593644-50-8
分子式
C46H49ClN4O3
分子量
741.36
详情描述

Cy5.5-马来酰亚胺是一种含有马来酰亚胺活性基团的荧光染料，属于近红外（Near-Infrared, NIR）荧光染料家族中的Cy5.5系列。Cy5.5-马来酰亚胺的吸收波长位于近红外区，通常约675-680 nm，发射波长约为694-710 nm。这种光学性质使其在多种生物成像技术中理想，包括荧光显微镜、体内成像、荧光免疫标记和蛋白质追踪等。相比传统的荧光染料如FITC或Rhodamine，Cy5.5-马来酰亚胺的近红外发射能显著降低组织自发荧光干扰，提高成像信噪比。

性状：深蓝色固体；

溶解度：可溶于甲醇，DMF等有机溶剂，难溶于水；

标记对象：巯醇；

保存：避光，干燥，-20℃保存；

相关分类：Cy系列 (Cyanine)；Cy5.5-马来酰亚胺
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Impressum

djbZ 2022. DOI: 10.5771/1866-377x-2022-1-50 相关性评分：50

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Obituary news Vol.50(1)

Bangladesh Medical Journal 2022. DOI: 10.3329/bmj.v50i2.61221 相关性评分：50

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Obituary

The Indian Journal of Chest Diseases and Allied Sciences 2022. DOI: 10.5005/ijcdas-61-1-50 相关性评分：50

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2：储存条件：粉末-20°C一般情况可以保存3年，溶于溶剂-80°C一般情况可以保存1年。不同产品及不同批次产品可能存在差异，请细致阅读产品信息，并辅助参考相关文献描述。

概述

Cy5.5-马来酰亚胺（货号：PC21419，CAS号：1593644-50-8）是一种含有马来酰亚胺活性基团的近红外荧光染料，属于Cy5.5系列。其马来酰亚胺基团可与巯基（-SH）特异性反应，形成稳定的硫醚键，从而实现对抗体、蛋白质、多肽等含巯基生物分子的荧光标记。该染料在近红外区具有优异的荧光性能，适用于生物成像和检测。

理化性质

  • 外观：深蓝色固体
  • 分子式：C<sub>43</sub>H<sub>49</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>（基于典型Cy5.5马来酰亚胺结构）
  • 分子量：约695.9 g/mol
  • 溶解性：可溶于甲醇、DMF、DMSO等有机溶剂，难溶于水
  • 吸收波长：约675-680 nm
  • 发射波长：约694-710 nm
  • 摩尔消光系数：约198,000 L·mol<sup>-1</sup>·cm<sup>-1</sup>
  • 荧光量子产率：约0.2-0.3（在适当溶剂中）
  • 反应基团：马来酰亚胺，特异性与巯基反应
  • 储存条件：避光、干燥、-20℃保存

应用领域

  • 蛋白质与抗体标记：通过巯基标记抗体、蛋白质，用于荧光免疫分析、Western Blot、流式细胞术等。
  • 体内成像：近红外荧光穿透组织深度大，适用于小动物活体成像。
  • 细胞成像：标记细胞表面或内部含巯基的分子，用于荧光显微镜观察。
  • 多肽标记：标记含半胱氨酸残基的多肽，用于受体结合研究、药物递送追踪。
  • 核酸标记：通过巯基修饰的核酸进行标记，用于FISH、基因检测等。
  • 纳米颗粒功能化：标记含巯基的纳米颗粒，用于生物传感和靶向治疗。

实验方案建议

1. 标记缓冲液准备

  • 推荐使用pH 6.5-7.5的缓冲液（如PBS、HEPES），避免含伯胺的缓冲液（如Tris、甘氨酸），因其可与马来酰亚胺竞争反应。
  • 若缓冲液中含有巯基（如DTT、β-巯基乙醇），需通过透析或脱盐柱去除。

2. 样品准备

  • 待标记分子（如抗体、蛋白质）需含有游离巯基。若天然巯基不足，可采用Traut's试剂或SATA进行巯基化修饰。
  • 建议蛋白质浓度≥1 mg/mL，以确保标记效率。

3. 染料溶解

  • 将Cy5.5-马来酰亚胺溶于无水DMSO或DMF，配制成10 mM储备液。避免使用含水的有机溶剂，以防马来酰亚胺水解。
  • 储备液应避光保存，建议现配现用。

4. 标记反应

  • 按摩尔比（染料:蛋白质）5:1至20:1混合，具体比例需优化。
  • 反应体系pH 6.5-7.5，室温避光反应1-2小时或4℃过夜。
  • 反应时间过长可能导致过度标记，影响生物活性。

5. 纯化

  • 使用脱盐柱（如Sephadex G-25）或透析去除游离染料。
  • 可通过SDS-PAGE或紫外-可见分光光度计检测标记效率（计算DOL）。

6. 标记效率测定

  • 测量标记物在675 nm处的吸光度，并根据染料的摩尔消光系数和蛋白质的消光系数计算标记度（DOL）。
  • 典型DOL为2-6，需根据实验优化。

7. 注意事项

  • 所有操作需避光进行。
  • 马来酰亚胺易水解，反应体系应避免高pH（>8）和长时间放置。
  • 反应后尽快纯化，避免染料脱落。

储存条件

  • 储存温度：-20℃避光干燥保存
  • 储存形式：固体粉末或无水有机溶剂（如DMSO、DMF）储备液
  • 保质期：正确储存条件下通常为12个月
  • 注意事项：
  • 避免反复冻融，建议分装保存。
  • 储备液应避光、密封，-20℃保存，避免水分吸收。
  • 使用前恢复至室温再开盖，防止冷凝水。
  • 远离氧化剂和亲核试剂。

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  • 生物素-马来酰亚胺：用于亲和素-生物素系统检测。
  • DTT、TCEP：用于还原二硫键暴露巯基。
  • 脱盐柱（Sephadex G-25）：用于标记后纯化。

（以上产品均可根据货号查询详情）

Q1:Cy5.5-马来酰亚胺的马来酰亚胺基团具体和什么基团反应？反应条件是什么？

马来酰亚胺基团特异性与巯基（-SH）反应，形成稳定的硫醚键。反应通常在pH 6.5-7.5的缓冲液中进行，避免含伯胺的缓冲液（如Tris）和含巯基的还原剂（如DTT）。该反应具有化学选择性，可用于标记含游离半胱氨酸的蛋白质或多肽。有文献报道硫醇-马来酰亚胺点击反应在生理条件下快速且选择性好。具体反应条件需根据待标记分子优化。

参考文献

  1. Toward Precision Bioconjugation: Chemical Strategies for Site-Selective Cysteine Conjugation
Q2:Cy5.5-马来酰亚胺应该用什么溶剂溶解？配制成储备液后能保存多久？

推荐使用无水DMSO或DMF溶解，避免使用含水的有机溶剂，以防马来酰亚胺水解。通常配制成10 mM储备液，现配现用。储备液应避光、密封，-20℃保存，但具体稳定时间需参考COA或说明书。反复冻融会加速水解，建议分装保存。使用前恢复至室温再开盖，防止冷凝水。

Q3:Cy5.5-马来酰亚胺固体粉末在-20℃能保存多久？反复冻融会影响活性吗？

正确储存条件下（-20℃避光干燥），保质期通常为12个月，具体请以COA为准。反复冻融会导致水分凝结和马来酰亚胺水解，影响标记效率。建议将固体粉末分装成小份，避免反复升温。储备液也应分装冻存，并避免长时间暴露于空气和光照。

Q4:如何确认Cy5.5-马来酰亚胺的纯度和活性？有COA吗？

每批产品均提供COA，包含纯度（如HPLC）、外观、分子量等质检数据。马来酰亚胺活性可通过与巯基化合物（如谷胱甘肽）反应后HPLC监测消耗来评估。用户可索取COA核对具体批次参数。若需进一步活性验证，可联系技术支持获取建议。

Q5:用Cy5.5-马来酰亚胺标记抗体时，染料和抗体的摩尔比多少合适？

推荐起始摩尔比（染料:抗体）为5:1至20:1，具体比例需根据抗体巯基数量和标记效率优化。比例过高可能导致过度标记，影响抗体活性。建议先进行小规模预实验，通过测定DOL（标记度）确定最佳比例。典型DOL为2-6。详细方案可参考产品说明书或联系技术支持。

Q6:标记反应后如何纯化并计算Cy5.5-马来酰亚胺的标记度（DOL）？

反应结束后，使用脱盐柱（如Sephadex G-25）或透析去除游离染料。标记度（DOL）可通过测量标记物在675 nm处的吸光度，结合染料的摩尔消光系数（约198,000 L·mol⁻¹·cm⁻¹）和蛋白质的消光系数计算。具体计算公式可参考说明书。纯化后应尽快进行后续实验，避免染料脱落。

Q7:Cy5.5-马来酰亚胺运输时需要什么条件？操作时有哪些安全注意事项？

产品通常以固体粉末形式室温运输，但收到后应立即置于-20℃避光干燥保存。操作时应佩戴手套和护目镜，避免吸入粉尘。马来酰亚胺可能具有刺激性，应在通风橱中称量。废弃物按实验室化学废物处理。具体安全信息请参考MSDS。

Q8:Cy5.5-马来酰亚胺适用于活体成像吗？近红外荧光有什么优势？

是的，Cy5.5-马来酰亚胺属于近红外荧光染料，发射波长约694-710 nm，组织穿透深度较大，适用于小动物活体成像。有文献报道近红外荧光在宽场显微镜中可优化成像窗口。但需注意标记物在体内的稳定性和背景荧光。具体实验设计需结合仪器和模型优化。

参考文献

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