
名称:4-Aminophenylphosphorylcholine
品牌: Medlife
CAS号:102185-28-4
货号:PC17205
规格:5mg
规格:10mg
规格:25mg
4-Aminophenylphosphorylcholine(4-APPC,CAS号102185-28-4)是一种兼具磷酸胆碱基团与氨基反应位点的双功能分子,其分子量274.25,化学式为C₁₁H₁₉N₂O₄P。该分子通过模拟细胞膜磷脂结构与提供高效偶联位点,在生物材料表面改性、生物分子功能化及生物传感器优化等领域展现出独特价值。本文系统梳理其分子特性、作用机制及三大核心科研应用场景,并探讨其在生物医学工程中的创新潜力。
分子特性:双功能协同的结构优势
4-APPC的核心价值源于两大功能基团的协同作用:
膜仿生抗污单元:磷酸胆碱基团(-PO₄-CH₂-CH₂-N⁺(CH₃)₃)与细胞膜磷脂头部结构高度相似,可通过水化层形成物理屏障,显著降低蛋白质非特异性吸附(吸附量减少70%-90%)和细胞黏附。例如,在钛合金表面修饰4-APPC后,血小板黏附率降低80%,凝血时间延长2-3倍,抗血栓性能显著提升。
高效偶联反应位点:苯环对位的氨基(-NH₂)可与醛基、羧基(经EDC/NHS活化)或异氰酸酯等发生特异性反应,在温和条件(pH 6-8,室温)下实现与多肽、蛋白、抗体等生物分子的共价偶联,偶联效率达85%以上且不影响生物活性。例如,抗HER2抗体与4-APPC偶联后,结合活性保留92%,肿瘤细胞靶向效率提升3-5倍。
结构稳定性:磷酸酯键与苯环结构赋予其良好的化学稳定性,在生理缓冲液中(37℃)半衰期>30天,可耐受环氧乙烷、γ射线等灭菌方式,适配长期生物实验。
核心科研应用场景
生物材料表面仿生化改性
4-APPC通过氨基偶联可固定于金属(钛合金、不锈钢)、聚合物(PDMS、PCL)等材料表面,构建仿生磷脂层:
抗污涂层:在血液接触器械(如人工心脏瓣膜、血管支架)中,4-APPC修饰可减少血浆蛋白吸附,降低血栓形成风险。例如,PDMS导管表面修饰后,纤维蛋白原吸附量减少85%,内皮细胞覆盖时间缩短50%。
细胞界面调控:在组织工程支架中,4-APPC既可通过磷酸胆碱基团抑制无关细胞黏附,又可通过氨基偶联细胞特异性肽(如RGD),实现靶细胞选择性黏附。实验显示,成骨细胞在修饰后的PCL支架上黏附率提升60%,增殖活性提高40%。
生物分子功能化修饰
4-APPC作为“分子连接器”,可实现生物分子的精准修饰与功能增强:
抗体/酶的定点标记:将磷酸胆碱基团引入抗体或酶分子,赋予其抗降解与靶向膜结构的能力。例如,在ELISA检测中,4-APPC修饰的抗体半衰期延长2倍,与细胞膜结合效率提升3-5倍。
靶向药物载体设计:通过氨基偶联将4-APPC接枝到纳米粒表面,磷酸胆碱基团增强载体长循环能力(血药半衰期延长至12小时以上),同时氨基可连接肿瘤靶向配体(如叶酸、抗体),实现“长循环+精准靶向”双重功能。裸鼠肿瘤模型显示,药物富集量提升5倍,肿瘤抑制率提高60%。
生物传感器界面优化
4-APPC修饰可显著提升传感器的抗干扰能力与检测灵敏度:
抗污传感界面:修饰于SPR芯片或电化学传感器表面,磷酸胆碱基团减少血清、尿液等基质中蛋白的非特异性吸附,使信噪比提升10-20倍。例如,新冠病毒抗原检测中,最低检测限从10 pg/mL降至1 pg/mL。
信号分子固定平台:利用氨基偶联捕获抗体,构建“仿生抗污+特异性识别”双功能界面。在心肌标志物(cTnI)检测中,响应时间缩短至5分钟,批间差<5%,满足临床快速检测需求。
4-APPC凭借其“膜仿生+高效偶联”的双重优势,已成为生物医学材料领域的关键工具分子。未来研究可聚焦于:
多模态功能化:结合荧光标记、磁性响应等模块,开发智能诊疗一体化材料;
动态界面调控:通过光响应或pH响应基团,实现材料功能的按需切换;
临床转化优化:降低规模化生产成本,推动其在植入器械、诊断试剂中的广泛应用。
4-Aminophenylphosphorylcholine作为一类新型双功能分子,通过模拟细胞膜结构与提供高效偶联位点,为生物材料改性、分子修饰及传感器优化提供了创新解决方案。随着生物医学工程向“仿生化、精准化”方向发展,4-APPC有望在组织工程、靶向治疗及精准检测等领域发挥更大作用,推动行业技术升级。
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来源:https://www.med-life.cn/product/521.html

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