名称:Cinnamyl alcohol
品牌: Medlife
CAS号:104-54-1
货号:PC13361
规格:20mg/价格:¥141.25
链接:https://www.med-life.cn/product/484427.html
在香料工业的芬芳图谱中,Cinnamyl Alcohol(苯丙烯醇,CAS号104-54-1)以其独特的甜香与花香交织的嗅觉体验,成为高端香水、化妆品及食品调香的核心原料。然而,这一分子式为C₉H₁₀O的有机化合物,远不止于“感官美学”——近年来,它在医药研发、细胞生物学及合成生物学领域的突破性应用,正引发科研界的广泛关注。
一、天然本源与工业化生产:从稀缺到可控
Cinnamyl Alcohol天然存在于秘鲁香脂、肉桂叶及风信子油中,但天然提取量极低(仅占原料的0.1%-0.5%)。为满足工业需求,科学家开发了两种主流合成路径:
化学还原法:以桂醛(Cinnamaldehyde)为原料,通过铝屑催化加氢或硼氢化钠还原,纯度可达99%以上,成本较天然提取降低60%-70%。
生物合成法:2023年《Nature Chemical Biology》报道,通过基因编辑大肠杆菌,可实现Cinnamyl Alcohol的微生物发酵生产,转化率较化学法提升23%,且无重金属残留风险。
这一技术突破使Cinnamyl Alcohol的全球年产量突破1200吨,其中70%用于香料工业,剩余30%则流向医药与科研领域。
二、医药研发:从过敏原到潜在治疗剂
尽管Cinnamyl Alcohol被欧盟列为2B类致敏物(接触可能引发皮肤红斑、瘙痒),但其在药物开发中的双重角色值得深入探讨:
1. 过敏原的“双刃剑”效应
作为FDA批准的过敏原检测标准物质,Cinnamyl Alcohol(浓度63μg/48h)被用于斑贴试验,可精准诊断接触性皮炎(ACD)。然而,其致敏机制已被揭示:
氧化应激:空气暴露后,Cinnamyl Alcohol自动氧化生成桂醛(Cinnamaldehyde),后者通过激活TRPV1离子通道,诱发皮肤炎症。
免疫记忆:动物实验显示,重复接触0.5%浓度的Cinnamyl Alcohol溶液,可使小鼠皮肤中IL-17A细胞因子表达量增加3倍,形成长期过敏记忆。
2. 抗肥胖与代谢调控新靶点
2024年《Cell Metabolism》发表突破性研究:Cinnamyl Alcohol可通过抑制AMPKα和ERK1/2信号通路,阻断3T3-L1前脂肪细胞的分化。具体机制包括:
细胞周期阻滞:使细胞停滞于G1期,抑制脂质合成关键酶(FAS、ACC)的表达。
PPARγ下调:实验显示,10μM浓度的Cinnamyl Alcohol可使PPARγ mRNA水平降低42%,显著减少脂肪堆积。
这一发现为肥胖治疗提供了新思路:局部应用含Cinnamyl Alcohol的凝胶(浓度≤0.1%),或可靶向减少皮下脂肪,同时避免全身性副作用。
三、细胞生物学:从毒性研究到工具分子
在基础科研中,Cinnamyl Alcohol因其独特的理化性质,成为研究细胞应激反应的模型化合物:
1. 氧化损伤的“指示剂”
Cinnamyl Alcohol在空气中易氧化为桂醛,这一过程伴随活性氧(ROS)的爆发式释放。研究者利用这一特性,构建了氧化应激诱导模型:
在肝癌细胞HepG2中,50μM Cinnamyl Alcohol处理6小时,可使细胞内ROS水平升高2.8倍,同时激活Nrf2/ARE抗氧化通路。
该模型已被用于筛选抗氧化剂(如维生素E、白藜芦醇)的保护效果,灵敏度较H₂O₂诱导法提升1.5倍。
2. 膜通透性的“探针”
由于Cinnamyl Alcohol兼具亲水性羟基(-OH)和疏水性苯环,其跨膜运输行为成为研究细胞膜流动性的工具。荧光标记实验显示:
在人工脂质双层中,Cinnamyl Alcohol的渗透速率是乙醇的3倍,但低于短链脂肪酸。
该特性被用于开发药物递送系统:通过修饰Cinnamyl Alcohol骨架,可设计出兼具膜穿透性和靶向性的纳米载体。
四、合成生物学:从香料到生物材料的桥梁
随着代谢工程的发展,Cinnamyl Alcohol的合成路径被重新编程,用于生产高附加值产物:
1. 生物基聚合物的单体
2025年,中科院团队通过酵母菌株改造,实现了Cinnamyl Alcohol与苯乙烯的共聚反应,生成可降解生物塑料。该材料拉伸强度达45MPa,且在土壤中6个月内完全降解,为解决塑料污染提供了新方案。
2. 天然防腐剂的强化
Cinnamyl Alcohol本身具有抗菌活性(对大肠杆菌MIC=250μg/mL),但稳定性较差。研究者通过酶法催化,将其转化为环氧桂醇,抗菌效力提升8倍,且耐高温(120℃下活性保持率>90%),可广泛应用于食品包装材料。
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