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BODIPY564/570羧酸BODIPY564/570carboxylicacid

目录号: PC21393 纯度: COA
BODIPY564/570羧酸(BODIPY 564/570 carboxylic acid)通过在BODIPY骨架上引入羧基(COOH),实现了对含胺生物分子(如蛋白质、抗体、核酸)的高效标记。
BODIPY564/570羧酸(CAS 150173-89-0)产品图
CAS No. :150173-89-0
商品编号 规格 价格 会员价 是否有货 数量
PC21393-1mg 1mg ¥1385.00 请登录
PC21393-5mg 5mg ¥2775.00 请登录
PC21393-25mg 25mg ¥6885.00 请登录
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中文名称
BODIPY564/570羧酸
英文名称
BODIPY564/570carboxylicacid
英文别名
Borate(1-),difluoro[5-[[5-[(1E)-2-phenylethenyl]-2H-pyrrol-2-ylidene-kN]methyl]-1H-pyrrole-2-propanoato(2-)-kN1]-, hydrogen (1:1), (T-4)-;Borate(1-),difluoro[5-[[5-[(1E)-2-phenylethenyl]-2H-pyrrol-2-ylidene-kN]methyl]-1H-pyrrole-2-propanoato(2-)-kN1]-, hydrogen (;570;BODIPY 564;Borate(1-),difluoro[5-[[5-(2-phenylethenyl)-2H-pyrrol-2-ylidene]methyl]-1H-pyrrole-2-propanoato(2-)-N1,N5]-,hydrogen, [T-4-(E)]-;Borate(1-),difluoro[5-[[5-[(1E)-2-phenylethenyl]-2H-pyrrol-2-ylidene-kN]methyl]-1H-pyrrole-2-propanoato(2-)-kN1]-, hydrogen, (T-4)- (9CI)
Cas No.
150173-89-0
分子式
C20H16BN2O2F2-.H+
分子量
366.17
详情描述

BODIPY564/570羧酸(BODIPY 564/570 carboxylic acid)通过在BODIPY骨架上引入羧基(COOH),实现了对含胺生物分子(如蛋白质、抗体、核酸)的高效标记。BODIPY 564/570羧酸的核心优势在于高的荧光量子产率(即非常明亮)、对环境和pH值相对不敏感(光稳定性好),以及较小的斯托克斯位移(吸收与发射峰距离很近)。BODIPY564/570羧酸的疏水性使其可嵌入细胞膜或脂质体,实现膜电位或膜流动性的动态监测。

性状:深褐色固体;

溶解度:易溶于甲醇,DMF,DMSO等有机溶剂;

标记对象:氨基;

保存:避光,干燥,-20℃保存;

相关分类:BODIPY系列;BODIPY564/570;

查询关键词:150173-89-0,BODIPY564/570羧酸,BODIPY564/570carboxylicacid,PC21393,Medlife。

搜索质检报告(COA)

A selective hybrid fluorescent sensor for fructose detection based on a phenylboronic acid and BODIPY-based hydrophobicity probe

RSC Advances 2022. DOI: 10.1039/d2ra01569b 相关性评分:11

文献设计了一种基于苯硼酸和BODIPY疏水探针的果糖荧光传感器,但摘要中仅泛称'BODIPY-based hydrophobicity probe',未明确使用或研究目标化合物BODIPY564/570羧酸(CAS 150173-89-0)或其直接衍生物。应用场景为小分子传感检测,与产品描述的胺基生物分子标记及膜电位/膜流动性监测相关性较低。实验模型为体外传感体系,与产品预期细胞/生物分子标记领域匹配度有限。摘要未提供目标化合物的光谱数据、标记效率或细胞毒性等关键表征数据,方法学严谨性不足。期刊RSC Advances影响力中等,但研究创新性一般,故综合评分较低。

Explorations into the meso-substituted BODIPY-based fluorescent probes for biomedical sensing and imaging

TrAC Trends in Analytical Chemistry 2022. DOI: 10.1016/j.trac.2022.116771 相关性评分:11

该文献是一篇关于meso-取代BODIPY荧光探针在生物医学传感与成像中应用的综述,并未明确使用或研究目标化合物BODIPY564/570羧酸(CAS 150173-89-0)。虽然综述主题涉及BODIPY类染料,但目标化合物是BODIPY核心的羧酸衍生物,而综述聚焦于meso位取代的探针设计,二者结构类型和应用重点存在差异。文献未提供目标化合物的光谱数据、标记效率或细胞毒性等具体表征数据,方法学严谨性评分低。应用场景(生物传感与成像)与产品分类描述有一定重叠,但实验模型不明确,且综述不涉及具体实验体系。期刊影响力较高(TrAC Trends in Analytical Chemistry),但文献与目标产品的直接相关性很弱。

Naphthalimide-BODIPY dyads: Synthesis, characterization, photophysical properties, live cell imaging and antimicrobial effect

Journal of Molecular Structure 2022. DOI: 10.1016/j.molstruc.2022.133440 相关性评分:10

该文献合成并表征了萘酰亚胺-BODIPY二元体(dyads),而非目标化合物BODIPY564/570羧酸(CAS: 150173-89-0)。摘要未提及使用BODIPY564/570羧酸或其直接衍生物,仅涉及BODIPY类染料的一般应用(活细胞成像)。应用场景(细胞成像)与产品描述有一定重叠,但化合物不匹配导致相关性低。实验模型为活细胞,与产品预期应用部分一致,但缺乏目标化合物的光谱、标记效率等关键数据。期刊影响力中等,创新性有限。总体相关性低。

Cell-Trappable BODIPY-NBD Dyad for Imaging of Basal and Stress-Induced H<sub>2</sub>S in Live Biosystems

Analytical Chemistry 2022. DOI: 10.1021/acs.analchem.1c04324 相关性评分:12

该文献描述了一种BODIPY-NBD双染料探针,用于活体生物系统中H2S的成像。文中并未明确使用目标化合物BODIPY564/570羧酸(CAS 150173-89-0),也未涉及羧酸衍生物的直接标记应用;BODIPY仅作为探针骨架的一部分出现,与目标产品的结构形式和应用方式存在明显差异。应用场景为活细胞/活体H2S传感成像,与产品描述的含胺生物分子标记及膜嵌入监测场景仅有部分概念重叠。所用细胞及活体模型与产品预期应用领域部分一致,但文献未提供目标化合物的光谱、标记效率、细胞毒性或光稳定性等关键表征数据,方法学相关性不足。期刊为Analytical Chemistry,影响力较高,但综合相关性偏低。

A new benzo-bodipy based fluorescent probe for the highly sensitive detection of hypochlorous acid and its application in the living cells and zebrafish imaging

Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2023. DOI: 10.1016/j.saa.2023.122655 相关性评分:11

该文献报道了一种基于苯并BODIPY骨架的新型荧光探针,用于次氯酸检测,并应用于活细胞和斑马鱼成像。目标产品为BODIPY564/570羧酸(CAS:150173-89-0),是一种带有羧基的BODIPY染料,用于标记含胺生物分子或嵌入脂质膜。文献中的探针是苯并BODIPY衍生物,并非目标化合物的直接衍生物(目标化合物为BODIPY564/570羧酸,而文献探针为苯并BODIPY次氯酸探针),且未明确使用或研究目标化合物,因此化合物匹配度极低(1分)。应用场景涉及细胞和斑马鱼成像,与荧光成像相关,但与产品分类描述中的标记氨基、膜电位监测等应用契合度有限(2分)。实验模型包括活细胞和斑马鱼,与产品预期应用领域(细胞成像)部分一致,但产品主要面向体外标记,模型匹配度中等(3分)。文献未提供目标化合物的光谱数据、标记效率、细胞毒性或光稳定性等关键表征数据,方法严谨性针对目标化合物而言不足(2分)。期刊为Spectrochimica Acta Part A,影响因子中等,研究有一定创新性但非顶级期刊,研究影响力一般(3分)。总体相关性低,文献未真正使用目标化合物。

An antioxidant screen identifies ascorbic acid for prevention of light-induced mitotic prolongation in live cell imaging

Communications Biology 2023. DOI: 10.1038/s42003-023-05479-6 相关性评分:10

该文献研究抗氧化剂(抗坏血酸)在活细胞荧光成像中减少光毒性的方法,未提及或使用目标化合物BODIPY 564/570羧酸(CAS 150173-89-0)。虽然涉及荧光活细胞成像,但应用场景与产品描述的胺标记、膜嵌入等不直接相关,且未提供该化合物的任何光谱、标记效率或细胞毒性数据。因此化合物匹配度极低,应用相关性和模型匹配度一般,方法严谨性不适用,但期刊影响力较高。

Development of BODIPY-based fluorescent probes for imaging Aβ aggregates and lipid droplet viscosity

Talanta 2024. DOI: 10.1016/j.talanta.2024.126362 相关性评分:14

该文献标题显示其开发的是用于成像Aβ聚集体和脂滴黏度的BODIPY基荧光探针,属于BODIPY染料家族的应用研究,但并未明确提及使用目标化合物BODIPY564/570羧酸(CAS 150173-89-0)或其直接衍生物。摘要为空,无法确认具体探针结构是否与目标产品一致,因此化合物匹配度较低。应用场景涉及细胞成像和微环境传感,与产品分类描述的细胞膜/脂质体标记及动态监测有一定契合,但探针为专门设计的衍生物而非羧酸母体。实验模型可能涉及细胞或组织成像,与产品预期应用领域部分一致。由于缺乏摘要和具体表征数据,无法评估其是否提供了该化合物的光谱、标记效率或光稳定性数据,方法严谨性评分较低。期刊Talanta为分析化学领域知名期刊(h指数216),研究影响力较好。

A new ratiometric fluorescence probe based on cinnamic acid for hydrazine detection and its applications in environmental and biological systems.

Ecotoxicology and environmental safety 2026. DOI: 10.1016/j.ecoenv.2026.120512 相关性评分:10

该文献设计了一种基于对羟基肉桂酸(p-hydroxycinnamic acid)的比率荧光探针CDP用于肼检测,其荧光发射峰在570 nm处发生蓝移至455 nm,但并未使用或研究目标产品BODIPY564/570羧酸(CAS 150173-89-0)。文献中的荧光团为肉桂酸衍生物,与BODIPY骨架完全不同,仅因发射波长接近570 nm而可能在检索中被误匹配。应用场景为环境/生物体系中的肼传感检测,与BODIPY564/570羧酸作为胺标记染料或膜探针的预期用途不相关;实验模型涉及细胞和小鼠成像,虽与生物应用有一定重叠,但检测对象和探针机制完全不同。方法学上未提供目标化合物的任何光谱、标记效率或稳定性数据。期刊影响力尚可(EES,H-index 237),但与本产品相关性极低。

Synthesis and Properties of Carboxylic Acid Functionalized Near IR Absorbing Thiophene Fused BODIPY Compounds

Necmettin Erbakan Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 2025. DOI: 10.47112/neufmbd.2025.77 相关性评分:10

文献合成了两种新型噻吩稠合BODIPY化合物(CTFBOD1-2),具有近红外吸收和羧酸功能团,但并非目标产品BODIPY564/570羧酸(CAS:150173-89-0)。目标产品是经典BODIPY染料,而文献中的化合物结构差异显著(噻吩稠合、近红外吸收),属于同类染料的不同衍生物,因此化合物匹配度低。应用场景聚焦于染料敏化太阳能电池,与产品描述的生物标记和细胞膜监测相关性弱。实验模型为光电化学表征,未涉及生物体系。方法学上提供了光物理和电化学数据,但缺乏生物相关表征。期刊影响力一般,创新性有限。总体相关性低。

Quantification of the total lipids in three aquaculture microalgae using BODIPY™ 505/515 stain and flow cytometry

Journal of the World Aquaculture Society 2025. DOI: 10.1111/jwas.70028 相关性评分:10

文献使用的是BODIPY™ 505/515染料,而非目标产品BODIPY564/570羧酸(CAS: 150173-89-0),两者属于不同光谱性质的BODIPY衍生物,且文献未涉及羧酸基团或胺标记化学。应用场景为微藻脂质定量(流式细胞术),与产品描述中的蛋白质/抗体/核酸标记、细胞膜监测等生物医学应用相关性较低。实验模型为三种水产微藻,与产品预期应用的哺乳动物细胞或生物分子标记体系不匹配。方法学上提供了染色浓度、时间等优化数据,但缺乏目标化合物的光谱、标记效率等关键表征。期刊为水产养殖领域专业期刊,研究影响力一般。整体相关性低。

Plasma Membrane‐Promoted Aggregation of BODIPY Dimers Enables Live‐Cell Super‐Resolution Imaging

Aggregate 2026. DOI: 10.1002/agt2.70361 相关性评分:13

该文献研究的是质膜靶向的BODIPY二聚体,通过调控连接子长度实现H-/J-聚集,用于活细胞超分辨成像。文中未提及目标产品BODIPY564/570羧酸(CAS 150173-89-0),也未使用其直接衍生物;所用BODIPY二聚体为专门设计的膜靶向探针,与羧酸母体结构不同。应用场景为细胞膜成像和超分辨显微,与产品分类中描述的膜嵌入/膜电位监测有一定关联,但产品主要定位为氨基标记试剂,契合度有限。实验模型为活细胞和模型膜,与产品可能的生物应用领域部分重叠。方法学上提供了聚集行为、光谱红移和眨眼行为等表征,但未针对目标化合物提供光谱、标记效率或细胞毒性数据。期刊Aggregate影响力较高,研究创新性较好。总体相关性低,仅因同属BODIPY染料家族且涉及膜成像而获得少量分数。

1:一般建议:溶解度为Medlife测试数据,可能与文献描述存在差异。这是由于生产工艺和批次不同产生的正常现象。为了使其更好的溶解,请用37℃加热试管并在超声波水浴中震动片刻。不同批次产品溶解度各有差异,仅做参考,具体以实验方案为准。

2:储存条件:粉末-20°C一般情况可以保存3年,溶于溶剂-80°C一般情况可以保存1年。不同产品及不同批次产品可能存在差异,请细致阅读产品信息,并辅助参考相关文献描述。

概述

BODIPY 564/570羧酸(BODIPY 564/570 carboxylic acid,货号PC21393,CAS号150173-89-0)是一种基于BODIPY(硼二吡咯甲烯)骨架的荧光染料,其核心结构上引入了羧基(-COOH)官能团。该羧基可通过活化(如NHS酯化)与含胺生物分子(蛋白质、抗体、核酸等)共价偶联,实现高效荧光标记。BODIPY 564/570具有高荧光量子产率(明亮)、对环境和pH相对不敏感、光稳定性好以及较小的斯托克斯位移(吸收与发射峰距离近)等优点。此外,其疏水性使其能够嵌入细胞膜或脂质体,用于膜电位或膜流动性的动态监测。

理化性质

  • 外观:深褐色固体
  • 溶解性:易溶于甲醇、DMF、DMSO等有机溶剂
  • 荧光特性:最大吸收波长约564 nm,最大发射波长约570 nm(具体值可能因溶剂不同略有差异)
  • 光稳定性:良好,对pH变化相对不敏感
  • 官能团:羧基(-COOH),可用于与氨基反应
  • 分子式:C₂₀H₁₉BF₂N₂O₂(基于典型BODIPY羧酸结构,实际以产品COA为准)
  • 分子量:约368.19 g/mol(以COA为准)
  • 储存条件:避光、干燥、-20°C保存

应用领域

  • 生物分子标记:通过羧基与蛋白质、抗体、多肽、核酸等含胺分子的氨基形成稳定酰胺键,用于荧光成像、流式细胞术、免疫荧光等。
  • 细胞膜研究:利用其疏水性嵌入细胞膜或脂质体,监测膜电位、膜流动性及脂质动力学。
  • 荧光探针开发:作为荧光团构建传感器或探针,用于检测特定分析物或微环境变化。
  • 多色荧光成像:与其他荧光染料搭配,用于多重标记和检测。
  • 药物递送研究:标记脂质体或纳米载体,追踪其细胞内分布和代谢。

实验方案建议

1. 羧基活化(可选)

若需与氨基反应,建议先将羧基转化为活性酯(如NHS酯):

  • 将BODIPY 564/570羧酸溶解于无水DMSO或DMF(浓度1-10 mM)。
  • 加入1.2倍摩尔量的NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)和1.2倍摩尔量的EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺),室温避光反应1-2小时。
  • 活化后的NHS酯可直接用于偶联,或通过沉淀/色谱纯化后使用。

2. 生物分子标记(以蛋白质为例)

  • 将目标蛋白溶解于pH 7.4-8.5的缓冲液(如PBS或碳酸盐缓冲液),避免含伯胺的缓冲液(如Tris)。
  • 将活化染料(或预先活化的染料)按摩尔比(染料:蛋白 = 5:1至20:1)加入蛋白溶液,室温避光反应1-2小时。
  • 通过透析、凝胶过滤或超滤去除游离染料。
  • 使用荧光分光光度计或酶标仪检测标记效率(激发/发射波长564/570 nm)。

3. 细胞膜标记

  • 将染料溶解于DMSO配制成储备液(如1 mM)。
  • 用无血清培养基或缓冲液稀释至工作浓度(通常0.1-10 μM),加入细胞样本,37°C避光孵育5-30分钟。
  • 洗涤细胞2-3次,立即进行荧光显微镜或流式细胞术分析。

注意事项:全程避光操作;染料储备液应分装避光保存,避免反复冻融;优化染料与配体的比例以减少背景荧光。

储存条件

  • 储存温度:-20°C,避光、干燥保存。
  • 储存形式:固体粉末或有机溶剂(如DMSO、DMF)储备液。储备液建议分装后于-20°C(或-80°C)避光保存,避免反复冻融。
  • 稳定性:在推荐条件下可稳定保存12个月以上。避免暴露于强光、潮湿和高温环境。
  • 运输条件:室温或低温运输,避光防潮。

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  • BODIPY TR羧酸:红色荧光染料,用于细胞膜和脂质标记。

以上产品均可从Medlife或相关供应商处获取,具体货号请咨询客服。

Q1:BODIPY 564/570羧酸的吸收和发射波长是多少?为什么斯托克斯位移小?

BODIPY 564/570羧酸的最大吸收波长约564 nm,最大发射波长约570 nm,斯托克斯位移较小(约6 nm)。这是由于BODIPY核心的刚性共轭结构限制了激发态的能量弛豫,使吸收和发射峰位置接近。具体数值可能因溶剂不同略有差异,建议以产品COA或说明书为准。

Q2:BODIPY 564/570羧酸用什么溶剂溶解比较好?配成储备液后浓度大概多少合适?

该染料易溶于甲醇、DMF、DMSO等有机溶剂,建议优先使用无水DMSO或DMF配制储备液。储备液浓度可根据实验需求设定(如1-10 mM),但具体浓度需结合标记反应优化。配制后应避光保存,避免反复冻融。若需水相使用,请先以有机溶剂溶解后再稀释至缓冲液,并确认无沉淀。

Q3:BODIPY 564/570羧酸固体和储备液分别怎么储存?能放多久?

固体粉末建议-20°C避光、干燥保存,在推荐条件下可稳定保存12个月以上。储备液应分装后于-20°C(或-80°C)避光保存,避免反复冻融。具体稳定期受溶剂、浓度和操作影响,建议以产品COA或说明书为准,并定期检查荧光性能。

Q4:如何确认BODIPY 564/570羧酸的纯度和身份?需要看哪些质检数据?

可查看产品COA中的HPLC纯度、质谱(MS)或核磁(NMR)数据确认结构和纯度。典型质检还包括外观(深褐色固体)和荧光光谱(吸收/发射峰位置)。若对批次有疑问,可联系技术支持获取该批次的具体质检报告。不建议仅凭单一指标判断,应综合多项数据。

Q5:用BODIPY 564/570羧酸标记蛋白质时,染料和蛋白的摩尔比多少合适?

标记蛋白质时,染料与蛋白的摩尔比通常可在5:1至20:1范围内优化,具体取决于蛋白性质和标记程度要求。建议先进行小规模预实验,通过检测标记后的荧光强度与蛋白回收率确定合适比例。反应缓冲液应避免含伯胺(如Tris),pH建议7.4-8.5。详细方案可参考产品说明书或咨询技术支持。

Q6:BODIPY 564/570羧酸用于细胞膜标记时,工作浓度和孵育时间怎么定?

细胞膜标记的工作浓度通常可在0.1-10 μM范围内优化,孵育时间约5-30分钟(37°C避光)。具体条件需根据细胞类型和成像需求调整。建议先进行浓度梯度预实验,以平衡信号强度和背景。染料储备液用DMSO配制后,用无血清培养基或缓冲液稀释,染色后充分洗涤。

Q7:BODIPY 564/570羧酸运输时需要什么条件?收到后如何处理?

该产品通常可在室温或低温下避光防潮运输。收到后应检查包装是否完好,并立即按说明书条件(-20°C避光干燥)储存。操作时建议佩戴手套和护目镜,避免吸入或接触皮肤。具体安全信息可参考MSDS,运输分类以供应商提供的文件为准。

Q8:BODIPY 564/570羧酸可以直接和氨基反应吗?还是必须先活化?

羧基不能直接与氨基高效反应,通常需先活化。推荐使用NHS和EDC将羧基转化为活性酯,再与含胺生物分子偶联。活化步骤:将染料溶于无水DMSO或DMF(1-10 mM),加入1.2倍摩尔量NHS和EDC,室温避光反应1-2小时。活化后的NHS酯可直接用于偶联,或纯化后使用。也可直接选购预活化的BODIPY 564/570 NHS酯简化流程。

技术文章2026-10-27

BODIPY 564/570 羧酸:荧光标记研究进展与应用前景

BODIPY 564/570 羧酸是一种基于硼二吡咯甲烯(BODIPY)骨架的荧光染料,通过在骨架上引入羧基实现与含胺生物分子的共价偶联。其具有高荧光量子产率、良好的光稳定性和对 pH 不敏感等特性,在蛋白质、抗体和核酸标记以及细胞膜动态监测中具有重要应用价值。本文综述了 BODIPY 564/570 羧酸的化学特性、标记策略、研究进展与应用场景,并对其未来发展方向进行了展望,旨在为荧光探针的合理选择与进一步开发提供参考。

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